Questão
ID 2930966Disciplina: Nutrição
Assuntos: Química dos Alimentos (Escurecimento Enzimático e Não Enzimático, Gelatinização, Retrogradação, Rancidez, Dentre Outros)
Ano: 2023 Banca: INEP ENEM - Instituto Nacional de Estudos e Pesquisas Educacionais Anísio Teixeira Órgão: Exame Nacional de Desempenho dos Estudantes
A acrilamida, substância química utilizada em várias aplicações, entre as quais a produção de colas, papel e cosméticos, é uma substância neurotóxica que pode ser produzida em alguns alimentos preparados a altas temperaturas.
Existem evidências científicas de que, sob alta temperatura, a formação da acrilamida depende da presença de açúcar redutor e aminoácido, especialmente a asparagina. A figura a seguir apresenta um mecanismo que explica a formação da acrilamida em alimentos: 1) forma-se uma base de Schiff entre o grupo carbonila (do açúcar redutor) e o grupo amina da asparagina; 2) sob aquecimento à base de Schiff, ocorre a descarboxilação; 3) em seguida, a acrilamida pode ser formada pela eliminação de uma imina.
Mecanismo de formação da acrilamida

ZYZAK, D. V. et al. Acrylamide Formation Mechanism in Heated Foods. Journal of Agricultural and Food Chemistry, v. 51, n. 4, p. 782-87, 2003 (adaptado).
Em derivados de batata, a acrilamida é formada em concentrações mais altas, o que se explica por dois fatos: 1) em batata, 50% dos aminoácidos estão na forma livre; 2) 50% dos aminoácidos livres são constituídos de asparagina. Há estudos publicados em que se verificaram os efeitos da temperatura, do pH, do tempo de processamento e da presença de asparaginase (enzima que converte a asparagina em ácido aspártico) na formação da acrilamida.