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Disciplina: Química
Assunto: Cromatografia
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
A cromatografia em fase gasosa com detecção por análise de energia térmica (GC-TEA) ou com detector de captura eletrônica (GC-ECD) e a cromatografia com fluidos supercríticos têm sido largamente empregadas na análise de explosivos. A figura abaixo mostra as fórmulas estruturais de alguns dos explosivos mais comuns.
Disciplina: Química
Assunto: Espectroscopia de RMN (Ressonância Magnética Nuclear)
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
Disciplina: Química
Assunto: Nucleotídeos e DNA
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
A figura acima ilustra as estruturas da purina, um composto heterocíclico, e de dois dos seus derivados, a guanina e a adenina. Esses compostos são bases nucléicas presentes na estrutura dos ácidos ribonucléicos (RNA) e desoxirribonucléicos (DNA). Muitas substâncias com propriedades carcinogênicas são capazes de reagir com essas bases, alterando a estrutura dos ácidos nucléicos e causando mutações que podem desencadear o desenvolvimento de tumores. Relativamente às estruturas da purina, da guanina e da adenina, julgue os itens abaixo.
Disciplina: Química
Assunto: Fórmulas Químicas e Balanceamento de Equações
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
Com relação a substâncias com propriedades explosivas e às reações envolvidas no processo de explosão, julgue os itens abaixo.
A reação de combustão interna da nitroglicerina (trinitrato de glicerila) — substância altamente explosiva, facilmente detonável por um simples choque mecânico — pode ser representada pela seguinte equação química 4C3H5N3O9(•) v 12CO2(g) + 10H2O(g) + 6N2(g) + NO(g).
Disciplina: Química
Assunto: Métodos Volumétricos e Titulométricos
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
Os métodos titulométricos que podem ser usados na determinação de ácidos incluem a titulação volumétrica de neutralização — com o uso de indicadores universais — a titulação potenciométrica e a titulação condutimétrica. Um dos problemas afetos à adulteração de produtos alimentícios envolve a adulteração de vinagre pela adição de ácido clorídrico. Acerca desse assunto e sabendo que o valor de pKa para o ácido acético é 4,74, julgue os seguintes itens.
A curva de titulação condutométrica de uma amostra de vinagre adulterado, com solução-padrão de NaOH, irá mostrar dois segmentos de reta, cuja interseção corresponde ao volume de base necessário para neutralizar o HC• e o ácido acético.
Disciplina: Química
Assunto: Polaridade das Ligações e Moléculas
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
O 1,2–dibromoetano, um líquido com odor levemente adocicado, já foi muito empregado como fumigante em produtos agrícolas e como aditivo de gasolina. Seu uso foi drasticamente reduzido por ser uma substância com potencial carcinogênico e possuir elevada toxicidade aguda por via oral, dérmica e inalatória, podendo acarretar em morte. Muitas substâncias utilizadas no controle de insetos em residências e na agricultura possuem alta toxicidade. Existem vários relatos de intoxicações de pessoas expostas a esses tipos de produtos. Muitos estudos visam à busca de novas substâncias com características toxicológicas e ecotoxicológicas mais amenas. O controle biológico de pragas, por utilização de feromônios e hormônios juvenis, tem sido visto como uma alternativa mais segura ao ser humano e menos danosa ao meio ambiente. A figura abaixo ilustra as formas anti, vici e eclipsadas para o 1,2–dibromoetano, e a estrutura do hormônio juvenil que atua no ciclo de desenvolvimento de muitas espécies de insetos, mantendo-os em seus estados larvais. Larvas tratadas com soluções diluídas desse hormônio morrem antes de se tornarem insetos adultos, controlando, portanto, o crescimento da população.
Sabendo que o momento de dipolo observado experimentalmente para o 1,2–dibromoetano é igual a 1,0 D, conclui-se que a conformação preferencial da molécula em questão é a vici, pois as interações atrativas entre as nuvens eletrônicas dos átomos de bromo reduzem a energia total da molécula.
Disciplina: Química
Assunto: Aromáticos
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
A cromatografia em fase gasosa com detecção por análise de energia térmica (GC-TEA) ou com detector de captura eletrônica (GC-ECD) e a cromatografia com fluidos supercríticos têm sido largamente empregadas na análise de explosivos. A figura abaixo mostra as fórmulas estruturais de alguns dos explosivos mais comuns.
Disciplina: Química
Assunto: Reagentes e Mecanismos das Reações
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
A figura acima mostra as estruturas de compostos que possuem uma unidade de piperazina em sua estrutura. Esse tipo de molécula pode se ligar a receptores de serotonina. Embora os compostos derivados de piperazina não possam ser todos considerados como compostos seletivos para receptores de serotonina, eles podem ser convertidos em compostos sitiosseletivos mais específicos, pela preparação de derivados com substituintes cuidadosamente selecionados. Em função de sua fácil disponibilidade e de seu caráter legal, esse grupo de compostos psicoativos tem uso potencial na síntese de drogas de uso abusivo. Acerca das estruturas dos compostos da figura, julgue os itens a seguir.
Para se obter o composto III, a partir do composto I, seria necessário proceder a uma acilação de Friedel-Krafts, usando-se AlC•3 e CH3COC•.
Disciplina: Química
Assunto: Isomeria Espacial (Geométrica e Óptica)
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
As embalagens de material plástico para acondicionar amostras químicas ou biológicas coletadas por peritos criminais devem possuir características que possibilitem a manutenção da qualidade da amostra até a conclusão da análise pericial. Alguns tipos de embalagens plásticas, no entanto, podem representar uma fonte de contaminação para a amostra, caso substâncias de sua composição migrem para a amostra ou possuam uma porosidade que permita trocas de substâncias com o ambiente externo. O cloreto de vinila (CH2=CHC•), por exemplo, matéria-prima na preparação do policloreto de vinila (PVC), possui propriedades carcinogênicas em humanos; estudos indicam que uma certa percentagem desse composto fica retida no plástico, podendo migrar para a amostra. Outro caso é uma possível contaminação de amostras embaladas com poliacrilonitrila por resíduos de acrilonitrila (CH2=CHCN), que pode induzir efeitos teratogênicos e embriotóxicos em animais de laboratório, além de poder ser parcialmente biotransformada em cianeto. Além da contaminação pela matéria-prima da síntese dos polímeros, muitos aditivos intencionais de materiais plásticos e seus produtos de degradação podem migrar para a amostra.
Considerando as substâncias citadas no texto e as estruturas dos polímeros naturais mostrados na figura acima, julgue os itens a seguir.Na borracha natural, as ligações duplas apresentam configuração trans ou E; já na guta-percha, outro polímero natural, todas as ligações duplas apresentam configuração cis ou Z.
Disciplina: Química
Assunto: Fórmulas Químicas e Balanceamento de Equações
Ano: 2002 Banca: NCE - Núcleo de Computação Eletrônica UFRJ Órgão: Centrais Elétricas Brasileiras
A seguinte seqüência de reações ocorre no processo Solvay para a produção de carbonato de sódio a partir de
carbonato de cálcio e cloreto de sódio:
Adotando-se a convenção de coeficientes estequiométricos negativos para os reagentes e positivos para os produtos, um conjunto de coeficientes estequiométricos de , , e para a reação global do processo corretamente balanceada, com coeficiente estequiométrico nulo para todas as demais espécies, é:
Disciplina: Química
Assunto: Cromatografia
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
A cromatografia em fase gasosa com detecção por análise de energia térmica (GC-TEA) ou com detector de captura eletrônica (GC-ECD) e a cromatografia com fluidos supercríticos têm sido largamente empregadas na análise de explosivos. A figura abaixo mostra as fórmulas estruturais de alguns dos explosivos mais comuns.
Disciplina: Química
Assunto: Aromáticos
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
A figura acima mostra as estruturas de compostos que possuem uma unidade de piperazina em sua estrutura. Esse tipo de molécula pode se ligar a receptores de serotonina. Embora os compostos derivados de piperazina não possam ser todos considerados como compostos seletivos para receptores de serotonina, eles podem ser convertidos em compostos sitiosseletivos mais específicos, pela preparação de derivados com substituintes cuidadosamente selecionados. Em função de sua fácil disponibilidade e de seu caráter legal, esse grupo de compostos psicoativos tem uso potencial na síntese de drogas de uso abusivo. Acerca das estruturas dos compostos da figura, julgue os itens a seguir.
Disciplina: Química
Assunto: Sistemas Heterogêneos: Produto de Solubilidade (Kps)
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
As emulsões fotográficas, usadas para recobrir filmes fotográficos, contêm brometo de prata e pequenas quantidades de iodeto de prata. Quando o filme é exposto à luz, íons brometo são oxidados fotoquimicamente, levando à liberação de elétrons que serão capturados pelos íons Ag+, ocasionando sua redução a Ag0. Durante o processo de revelação do filme, usa-se uma solução de tiossulfato de sódio. O íon tiossulfato é um poderoso agente complexante para íons prata, levando, assim, os íons que não foram reduzidos fotoquimicamente a se dissolverem na forma do íon complexo [Ag(S2O3)2]3•. A prata metálica, Ag0, não reage com o tiossulfato, ficando no filme, levando à formação do negativo da imagem. A partir dessas informações e considerando os dados M(AgBr) = 187,8g/mol, M(AgI) = 234,8 g/mol, M[Ag(S2O3)2]3• = 332,1 g/mol e RT/F = 0,06 V, julgue os itens abaixo, sabendo que os produtos de solubilidade do AgBr e do AgI são, respectivamente, 5,3 × 10•13 e 8,3 × 10•17.
Para se separarem íons brometo de íons iodeto presentes em uma amostra nas formas de AgBr e AgI, seria necessário tratar a amostra sólida com solução concentrada de hidróxido de amônio, pois, diferentemente do AgI, o AgBr torna-se solúvel na presença de altas concentrações de NH3.
Disciplina: Química
Assuntos: Sistemas Homogêneos: Solubilidade dos Sais, Hidrólise dos Sais e Curvas de Titulação
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
Os métodos titulométricos que podem ser usados na determinação de ácidos incluem a titulação volumétrica de neutralização — com o uso de indicadores universais — a titulação potenciométrica e a titulação condutimétrica. Um dos problemas afetos à adulteração de produtos alimentícios envolve a adulteração de vinagre pela adição de ácido clorídrico. Acerca desse assunto e sabendo que o valor de pKa para o ácido acético é 4,74, julgue os seguintes itens.
Na titulação potenciométrica de ácido acético com solução-padrão de NaOH, usando-se um eletrodo de membrana de vidro, o pH medido para o ponto de equivalência corresponde a 4,74.
Disciplina: Química
Assunto: Isomeria Espacial (Geométrica e Óptica)
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
O 1,2–dibromoetano, um líquido com odor levemente adocicado, já foi muito empregado como fumigante em produtos agrícolas e como aditivo de gasolina. Seu uso foi drasticamente reduzido por ser uma substância com potencial carcinogênico e possuir elevada toxicidade aguda por via oral, dérmica e inalatória, podendo acarretar em morte. Muitas substâncias utilizadas no controle de insetos em residências e na agricultura possuem alta toxicidade. Existem vários relatos de intoxicações de pessoas expostas a esses tipos de produtos. Muitos estudos visam à busca de novas substâncias com características toxicológicas e ecotoxicológicas mais amenas. O controle biológico de pragas, por utilização de feromônios e hormônios juvenis, tem sido visto como uma alternativa mais segura ao ser humano e menos danosa ao meio ambiente. A figura abaixo ilustra as formas anti, vici e eclipsadas para o 1,2–dibromoetano, e a estrutura do hormônio juvenil que atua no ciclo de desenvolvimento de muitas espécies de insetos, mantendo-os em seus estados larvais. Larvas tratadas com soluções diluídas desse hormônio morrem antes de se tornarem insetos adultos, controlando, portanto, o crescimento da população.
As configurações das ligações duplas nas posições 2 e 6, e a do centro estereogênico no carbono 10 do hormônio juvenil estão de acordo com as descritas pelo seu nome IUPAC: (2E, 6E, 10S)–10,11–epóxi–3,7,11–trimetil–2,6–tridecadienoato de metila.
Disciplina: Química
Assunto: Aromáticos
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
A figura acima ilustra as estruturas da purina, um composto heterocíclico, e de dois dos seus derivados, a guanina e a adenina. Esses compostos são bases nucléicas presentes na estrutura dos ácidos ribonucléicos (RNA) e desoxirribonucléicos (DNA). Muitas substâncias com propriedades carcinogênicas são capazes de reagir com essas bases, alterando a estrutura dos ácidos nucléicos e causando mutações que podem desencadear o desenvolvimento de tumores. Relativamente às estruturas da purina, da guanina e da adenina, julgue os itens abaixo.
Entre as moléculas acima, apenas a purina e a adenina são consideradas moléculas aromáticas, com uma nuvem pi(•) cíclica composta por 8 elétrons B.
Disciplina: Química
Assunto: Reagentes e Mecanismos das Reações
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
A figura acima mostra as estruturas da morfina e da heroína. A morfina é um potente narcótico, presente na seiva seca da papoula (ópio). A heroína, um derivado da morfina (diacetilmorfina), é uma das drogas ilícitas mais viciadoras. Julgue os itens abaixo, tendo em vista as estruturas dessas substâncias.
Sabendo que a água é um dos nucleófilos mais abundantes no meio ambiente, reações de substituição nucleofílica em haletos de alquila primários, do tipo R–C•, ocorrem muito lentamente, pois, além de a água ser um nucleófilo relativamente fraco para reagir por um mecanismo do tipo SN1, haletos primários raramente reagem por um mecanismo do tipo SN2, pois carbocátions primários são relativamente pouco estáveis.
Disciplina: Química
Assunto: Análise Qualitativa (Marcha de Íons)
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
Alguns peritos foram chamados para investigar um caso de envenenamento por gás tóxico envolvendo vítimas de morte. Segundo informações preliminares, suspeitava-se que o envenenamento ocorrera por vazamento de gás de um cilindro velho que não continha qualquer rótulo de identificação. Devidamente protegido, um perito recolheu amostras do gás contido no cilindro. Além disso, ele coletou amostras de ar do local. Todas as amostras foram analisadas por espectroscopia de absorção no infravermelho por transformada de Fourier (FT-IR), usando-se uma célula de 1 m de caminho óptico.
Acerca da situação hipotética descrita acima e do método analítico mencionado, julgue os itens a seguir.Na situação em apreço, se o perito borbulhasse um certo volume de água bidestilada com uma amostra do gás coletado e realizasse, em seguida, a medida de pH da água com papel indicador universal, caso este apresentasse coloração azul, indicando que o meio ficou alcalino, isto condiziria com a identificação do gás como sendo HCN.
Disciplina: Química
Assunto: Cromatografia
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
Acerca dessa situação hipotética e considerando a figura acima, julgue os itens abaixo.
Nas condições experimentais utilizadas, quanto maior o valor do Rf de uma substância, maior a sua polaridade.
Disciplina: Química
Assunto: Espectroscopia no Infravermelho (IR)
Ano: 2002 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Polícia Federal
Alguns peritos foram chamados para investigar um caso de envenenamento por gás tóxico envolvendo vítimas de morte. Segundo informações preliminares, suspeitava-se que o envenenamento ocorrera por vazamento de gás de um cilindro velho que não continha qualquer rótulo de identificação. Devidamente protegido, um perito recolheu amostras do gás contido no cilindro. Além disso, ele coletou amostras de ar do local. Todas as amostras foram analisadas por espectroscopia de absorção no infravermelho por transformada de Fourier (FT-IR), usando-se uma célula de 1 m de caminho óptico.
Acerca da situação hipotética descrita acima e do método analítico mencionado, julgue os itens a seguir.Nos espectros FT-IR de amostras de ar, a presença de CO2 é caracterizada pela observação de duas bandas, uma próxima a 4,4 • m e outra próxima a 14,7 • m.