Questão 65104

Química · 2025

Questão

ID 65104

Disciplina: Química

Assuntos: Propriedades Químicas (Nox, Efeitos Eletrônicos, Caráter Ácido-Base), Reagentes e Mecanismos das Reações, Substituição, Adição e Eliminação

Ano: 2025 Banca: PERFIL - ENADE Órgão: Terceiro Simulado Pnd

A reação de acilação de Friedel-Crafts do benzeno com cloreto de acetila (CH₃COCl) na presença de AlCl₃ produz acetofenona. Se o produto, acetofenona, for submetido a uma nova tentativa de acilação de Friedel-Crafts, o que acontecerá?

Alternativa A:
A segunda acilação ocorrerá rapidamente, produzindo diacetilbenzeno.
Alternativa B:
A reação não ocorrerá (ou será extremamente lenta). O grupo acetil (-COCH₃) é um grupo fortemente desativador do anel aromático, pois retira densidade eletrônica do anel por ressonância e por efeito de indução. Anéis fortemente desativados não sofrem reações de Friedel-Crafts.
Alternativa C:
A segunda acilação ocorrerá na posição meta.
Alternativa D:
O grupo acetil será substituído por um segundo grupo acetil.
Alternativa E:
O anel aromático será quebrado pela reação.

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