Questão 64952

Química · 2025

Questão

ID 64952

Disciplina: Química

Assuntos: Substituição, Adição e Eliminação, Álcoois, Fenóis e Enóis

Ano: 2025 Banca: PERFIL - ENADE Órgão: Terceiro Simulado Pnd

A reação do fenol com bromo (Br₂) em um solvente apolar como CCl₄ difere significativamente da reação em um solvente polar como água. Em CCl₄, a monobromação ocorre preferencialmente nas posições orto e para. Em água, a reação é muito mais rápida e leva à formação de um precipitado branco do 2,4,6-tribromofenol. Qual é a explicação para a reatividade exacerbada e a polisubstituição em água?

Alternativa A:
A água reage com o bromo para formar um eletrófilo mais forte.
Alternativa B:
Em água, o grupo hidroxila (-OH) do fenol é ionizado para formar o íon fenóxido (-O⁻). O íon fenóxido é um ativador do anel aromático muito mais forte do que o grupo -OH, devido à sua carga negativa, tornando o anel extremamente reativo à substituição eletrofílica e levando à bromação em todas as posições orto e para disponíveis.
Alternativa C:
A reação em água é catalisada por íons H⁺.
Alternativa D:
Em solventes apolares, a reação não ocorre.
Alternativa E:
A água simplesmente dissolve melhor o produto, favorecendo a polisubstituição.

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