Questão 64919

O benzeno (C₆H₆) sofre reações de substituição eletrofílica aromática, mas não sofre reações de adição típicas de alcenos, apesar de possuir ligações 'duplas'. A razão para essa reatividade distinta é a grande estabilidade conferida pela deslocalização dos seis elétrons π no anel aromático, conhecida como energia de ressonância. A hidrogenação do benzeno para formar cicloexano é exotérmica (ΔH ≈ -208 kJ/mol). A hidrogenação do cicloexeno para formar cicloexano libera cerca de -120 kJ/mol. Se o benzeno fosse um 'cicloexatrieno' hipotético com três ligações duplas localizadas, qual seria sua entalpia de hidrogenação esperada e qual o valor da energia de ressonância do benzeno?