Questão 64574 de Química - PERFIL 2025

Questão

ID 64574

Disciplina: Química

Assuntos: Substâncias Inorgânicas: Dissociação Iônica e Ionização, Conceitos de Ácido-Base, Álcoois, Fenóis e Enóis

Ano: 2025 Banca: PERFIL - ENADE Órgão: Segundo Simulado Pnd

A espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) de ¹H é uma das ferramentas mais importantes para a elucidação estrutural de compostos orgânicos. O espectro de RMN do etanol puro (CH3CH2OH) apresenta três sinais distintos. Se uma pequena quantidade de ácido for adicionada à amostra (etanol com traços de ácido), o que acontece com o sinal do hidrogênio da hidroxila (-OH) e por quê?

Alternativa A:
O sinal do -OH desaparece completamente porque o hidrogênio é removido.
Alternativa B:
O sinal do -OH, que era um multipleto (tripleto) devido ao acoplamento com os hidrogênios do CH2, colapsa para um singleto largo. Isso ocorre porque a troca química do próton do -OH com o solvente ou outras moléculas de etanol torna-se rápida na escala de tempo do RMN, e os hidrogênios vizinhos 'veem' apenas um ambiente médio, eliminando o acoplamento spin-spin.
Alternativa C:
O sinal do -OH se torna um quarteto, pois agora ele acopla com os hidrogênios do CH3.
Alternativa D:
O deslocamento químico do sinal do -OH se move para um campo mais alto (menor ppm).
Alternativa E:
Nada acontece, pois o ácido não interage com o etanol.

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