Questão 64510

Química · 2025

Questão

ID 64510

Disciplina: Química

Assuntos: Aromáticos, Substituição, Adição e Eliminação

Ano: 2025 Banca: PERFIL - ENADE Órgão: Segundo Simulado Pnd

A aromaticidade é uma propriedade especial de certos compostos cíclicos, planares e conjugados que lhes confere uma estabilidade extra. Segundo a Regra de Hückel, para ser aromático, um composto deve ter (4n + 2) elétrons π, onde n é um número inteiro (0, 1, 2, ...). O ciclooctatetraeno (C8H8) é um composto cíclico com quatro ligações duplas conjugadas. Ele é planar? Ele é aromático? Qual sua reatividade esperada?

Alternativa A:
É planar, possui 8 elétrons π, obedece à regra de Hückel (para n=1,5) e é aromático.
Alternativa B:
É planar, possui 8 elétrons π, não obedece à regra de Hückel e é antiaromático, sendo extremamente instável.
Alternativa C:
Adota uma conformação não planar em forma de 'cuba' para evitar a desestabilização antiaromática (4n elétrons π, com n=2). Ele reage como um polieno acíclico comum, sofrendo reações de adição.
Alternativa D:
É não planar e aromático, pois a regra de Hückel não depende da planaridade.
Alternativa E:
É planar e não reage com Br2, pois a aromaticidade o protege de reações de adição.

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