Questão 331457

A zidovudina (AZT) foi o primeiro anti-retroviral aprovado pelo Food and Drug Administration (FDA). Seu uso prolongado provoca o aparecimento de uma série de efeitos tóxicos, resistência viral ao fármaco e falha na terapêutica. A partir da observação da estrutura química da zidovudina, mostrada acima, julgue os itens que se seguem.

Um provável mecanismo para a hidrólise, em meio ácido, da zidovudina é aquele em que o nitrogênio terciário suporta uma carga positiva, em decorrência da formação de enol, o que favorece a quebra hidrolítica e produz timidina e furanosila.