Questão 3244987

Química · 2022

Questão

ID 3244987

Disciplina: Química

Assuntos: Propriedades Químicas (Nox, Efeitos Eletrônicos, Caráter Ácido-Base)

Ano: 2022 Banca: Fundação de Apoio à Educação e Desenvolvimento Tecnológico de Minas Gerais - Fundacao CEFETMINAS Órgão: Instituto Federal da Bahia

A acidez de compostos orgânicos pode ser prevista com base na análise estrutural das substâncias. Observe a estrutura de dois isômeros constitucionais: ácido salicílico e o ácido para-hidróxibenzoico. Era de se esperar que essas duas substâncias apresentassem o mesmo pK_a, no entanto, eles são diferentes, conforme apresentado na figura a seguir:

Ácido salicílico - pK_a= 3,0

Ácido para-hidróxibenzoico - pK_a= 4,6

Essa diferença no valor do pK_a ocorre porque

Alternativa A:
as estruturas de ressonância obtidas para a base conjugada são mais estáveis no ácido salicílico.
Alternativa B:
a base conjugada do ácido salicílico é estabilizada por ligação de hidrogênio intramolecular.
Alternativa C:
o ânion formado pode estabelecer interações intermoleculares mais intensas com moléculas de água.
Alternativa D:
o efeito indutivo doador de elétrons do grupo hidroxila no ácido salicílico torna a ligação mais forte.
Alternativa E:
o efeito espacial é reduzido ao remover o hidrogênio do ácido salicílico aumentando a estabilidade.

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