Questão
ID 3239929Disciplina: Química
Assuntos: Funções Oxigenadas Carboniladas (Cetona, Aldeído, Éster, Ácido Carboxílico)
Ano: 2025 Banca: FUNCERN - Fundação de Apoio à Educação e ao desenvolvimento Tecnológico do RN Órgão: Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco
A acidez de um composto orgânico, quantificada pelo seu pKa, é profundamente influenciada por efeitos eletrônicos que estabilizam sua base conjugada. O efeito indutivo, resultante da polarização de ligações σ por grupos eletronegativos e o efeito de ressonância, que deslocaliza a carga negativa através de um sistema π, são determinantes. Considere os quatro ácidos carboxílicos a seguir, cujas estruturas são bem estabelecidas na literatura química.
Compostos:
I. Ácido acético (CH₃COOH)
II. Ácido cloroacético (ClCH₂COOH)
III. Ácido tricloroacético (Cl₃CCOOH)
IV. Ácido benzóico (C₆H₅COOH)
A ordem crescente de acidez para estes compostos, justificada pela análise dos efeitos eletrônicos que atuam sobre a estabilidade de suas respectivas bases conjugadas, é: