Questão 3239020

Butanoato de etila (CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃) é analisado por espectrometria de massas utilizando impacto de elétron (EI) como fonte de ionização. No espectro de massas obtido, observou-se um pico intenso de m/z 58 e o íon molecular foi observado em m/z 86 com baixa intensidade.

Avalie os mecanismos de fragmentação propostos para a obtenção do fragmente m/z 58 e assinale a alternativa correta.

I. Cisão α (alfa) ao grupo carbonila com perda de etanol.

II. Rearranjo de McLafferty, típico de compostos com carbonilas.

III. Perda de radical etiloxila (·OCH₂CH₃), gerando um cátion acila.

IV. Ruptura homolítica entre carbono e oxigênio do grupo éster, gerando um íon radical instável.