Questão 3238975

Enantiômeros são moléculas que são imagens especulares uma da outra, mas que não se sobrepõem. Essas moléculas têm mesma fórmula molecular, mesma sequência de ligações, mesmo ponto de fusão e mesmo ponto de ebulição, mas diferem na orientação espacial dos grupos ao redor de um carbono quiral.

A designação R (do latim rectus, direita) e S (sinister, esquerda) segue as regras de Cahn-Ingold-Prelog, que ordenam os substituintes do carbono quiral conforme sua prioridade atômica.

Uma mistura contendo 50% de cada enantiômero é chamada de mistura racêmica (ou racemato) e é ópticamente inativa.

Os enantiômeros interagem de forma diferente com a luz polarizada: um desvia o plano da luz para a direita, dextrógiro (+), e o outro desvia o plano da luz para a esquerda, levógiro (–). O sentido do desvio do plano da luz depende diretamente da configuração (R ou S).

Muitos sistemas biológicos são quirais, então um enantiômero pode ser ativo e o outro tóxico ou inerte. Um exemplo clássico é a talidomida, na qual o enantiômero ativo é um sedativo e o outro é teratogênico.