Questão 3238816 de Química - CESPE CEBRASPE 2026

Questão

ID 3238816

Disciplina: Química

Assunto: Solubilização das Substâncias Orgânicas

Ano: 2026 Banca: CESPE CEBRASPE - Centro de Seleção e de Promoção de Eventos UnB Órgão: Instituto de Proteção Ambiental do Amazonas

Texto 18A1-II

As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do glifosato, um organofosforado amplamente utilizado como herbicida no Brasil, e de seu principal metabólito, o AMPA. Seu uso intensivo e sua presença residual no ambiente geram risco para organismos terrestres e aquáticos, por isso têm sido estudadas maneiras de promover a degradação eficiente desses contaminantes.

O glifosato pode ser obtido a partir da reação entre ácido clorometilfosfônico (C₂H₇ClP) e glicina (C₂H₅NO₂), em condições equimolares, conforme reação química a seguir.

Com base no 18A1-II, assinale a opção correta em relação às estruturas químicas do glifosato e do AMPA e às suas propriedades químicas e físicas.

Alternativa A:
O glifosato apresenta menor solubilidade que o AMPA, pois a presença simultânea dos grupos carboxílico e fosfonato favorece interações intramoleculares, reduzindo a interação com a água.
Alternativa B:
O glifosato apresenta maior solubilidade em água que o AMPA, pois possui maior número de grupos ionizáveis, o que favorece múltiplas interações íon-dipolo e ligações de hidrogênio com o solvente.
Alternativa C:
O AMPA é mais solúvel em água que o glifosato, por ter menor massa molar, fator determinante na dissolução de compostos orgânicos polares.
Alternativa D:
Ambos apresentam baixa solubilidade em água, pois a presença do grupo fosfonato reduz a polaridade global das moléculas.
Alternativa E:
A solubilidade do glifosato e do AMPA é independente do pH do meio, pois, em meio aquoso, ambos permanecem predominantemente em sua forma molecular neutra.

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Questão 3238816

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