Segundo KATZUNG, B.G. et al . (2017), Uma porcentagem muito grande dos fármacos em uso é de ácidos fracos ou bases fracas. A equação de Henderson-Hasselbalch correlaciona a razão ácido fraco ou base fraca nas formas protonada e não protonada, ao pKa da molécula e ao pH do meio: \(\mathrm{\log}\mathrm{\frac{[protonado]}{[não\ protonado]}=(pKa-pH)}\) A equação acima se aplica tanto a fármacos ácidos como alcalinos. O percentual de ionização de ácidos e bases fracas pode ser calculado pelas seguintes equações: Para ácidos fracos: ___% ionizado = \(\mathrm{\frac{100}{1+10^{(pKa-PH)}}}\) Para bases fracas: ___% ionizado = \(\mathrm{\frac{100}{1+10^{(pH-PKa)}}}\) Considere as seguintes situações: Fármaco pKa pH do meio Ibuprofeno 5,2 5,2 Alopurinol 9,4 7,4 % DE FÁRMACO IONIZADO SEGUNDO DIFERENÇA (pH — pKa) (pH-pKa) Ácidos Bases (pH-pKa) Ácidos Bases - 4.0 0.01 99.99 0.25 64.01 35.99 - 3.5 0.03 99.97 0.5 75.97 24.03 - 3.0 0.10 99.90 0.75 84.90 15.10 - 2.5 0.32 99.68 1.0 90.91 9.09 - 2.0 0.99 99.01 1.5 96.93 3.07 - 1.5 3.07 96.93 2.0 99.01 0.99 - 1.0 9.09 90.91 2.5 99.68 0.32 - 0.75 15.10 84.90 3.0 99.90 0.10 - 0.5 24.03 75.97 3.5 99.97 0.03 - 0.25 35.99 64.01 4.0 99.99 0.01 0 50 50 Com base nas informações acima, analise as seguintes afirmativas: I. A carga eletrostática de uma molécula ionizada atrai dipolos de água e resulta em um complexo polar, relativamente hidrossolúvel e insolúvel em lipídeos. Como a difusão lipídica depende de solubilidade lipídica relativamente alta, a ionização de fármacos pode reduzir bastante sua capacidade de permear membranas. Assim, quanto mais baixo o pH do meio em relação ao pKa, maior será a fração do fármaco na forma não protonada. II. A forma sem carga é a mais lipossolúvel, e, portanto a maior parte de um ácido fraco estará na forma lipossolúvel em pH ácido. III. Em pH 5,2, o Ibuprofeno encontra-se 50% na forma protonada. Já o Alopurinol encontra-se > 99% na sua forma não protonada no meio de pH 7,4. Assinale a opção que corresponde corretamente as afirmativas acima como sendo Verdadeira (V) ou Falsa (F):

Questão 2440685 de Farmácia - EsSEx 2019

Questão

ID 2440685

Disciplina: Farmácia

Assunto: Propriedades Físico-Químicas dos Fármacos

Ano: 2019 Banca: EsSEx - Escola de Saúde do Exército Órgão: Escola de Saúde do Exército

Segundo KATZUNG, B.G. et al. (2017), Uma porcentagem muito grande dos fármacos em uso é de ácidos fracos ou bases fracas.

A equação de Henderson-Hasselbalch correlaciona a razão ácido fraco ou base fraca nas formas protonada e não protonada, ao pKa da molécula e ao pH do meio:

\(\mathrm{\log}\mathrm{\frac{[protonado]}{[não\ protonado]}=(pKa-pH)}\)

A equação acima se aplica tanto a fármacos ácidos como alcalinos.

O percentual de ionização de ácidos e bases fracas pode ser calculado pelas seguintes equações:

Para ácidos fracos:

___% ionizado = \(\mathrm{\frac{100}{1+10^{(pKa-PH)}}}\)

Para bases fracas:

___% ionizado = \(\mathrm{\frac{100}{1+10^{(pH-PKa)}}}\)

Considere as seguintes situações:

Fármaco

pKa

pH do

meio

Ibuprofeno

5,2

Alopurinol

9,4

7,4

% DE FÁRMACO IONIZADO SEGUNDO DIFERENÇA (pH — pKa)
(pH-pKa)	Ácidos	Bases	(pH-pKa)	Ácidos	Bases
- 4.0	0.01	99.99	0.25	64.01	35.99
- 3.5	0.03	99.97	0.5	75.97	24.03
- 3.0	0.10	99.90	0.75	84.90	15.10
- 2.5	0.32	99.68	1.0	90.91	9.09
- 2.0	0.99	99.01	1.5	96.93	3.07
- 1.5	3.07	96.93	2.0	99.01	0.99
- 1.0	9.09	90.91	2.5	99.68	0.32
- 0.75	15.10	84.90	3.0	99.90	0.10
- 0.5	24.03	75.97	3.5	99.97	0.03
- 0.25	35.99	64.01	4.0	99.99	0.01
0	50	50

Com base nas informações acima, analise as seguintes afirmativas:

I. A carga eletrostática de uma molécula ionizada atrai dipolos de água e resulta em um complexo polar, relativamente hidrossolúvel e insolúvel em lipídeos. Como a difusão lipídica depende de solubilidade lipídica relativamente alta, a ionização de fármacos pode reduzir bastante sua capacidade de permear membranas. Assim, quanto mais baixo o pH do meio em relação ao pKa, maior será a fração do fármaco na forma não protonada.

II. A forma sem carga é a mais lipossolúvel, e, portanto a maior parte de um ácido fraco estará na forma lipossolúvel em pH ácido.

III. Em pH 5,2, o Ibuprofeno encontra-se 50% na forma protonada. Já o Alopurinol encontra-se > 99% na sua forma não protonada no meio de pH 7,4.

Assinale a opção que corresponde corretamente as afirmativas acima como sendo Verdadeira (V) ou Falsa (F):

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