Observe a figura e a tabela abaixo: Cocaína Forma de apresentação Fórmula molecular Massa molar (g/mol) Ponto de fusão (°C) pK Cocaína (base livre) C 17 H 21 NO 4 303,4 96-98 pKa = 5,4 Cocaína .HCI C 17 H 21 NO 4 .HCI 339,8 195-197 pKa = 8,6 Tabela : Propriedades físico-químicas da cocaína. A respeito da cocaína, é INCORRETO afirmar que:

o nome IUPAC da cocaína é éster metílico do ácido [1R-(exo,exo)]-3-(benzoiloxi)-8-metil-8- azabiciclo[3.2.1]octano-2-carboxílico.

a cocaína na forma de base livre é muito mais suscetível ao processo de hidrólise quando comparada ao sal cloridrato (mais estável).

a cocaína é uma base fraca, capaz de reagir com soluções aquosas de ácidos orgânicos ou inorgânicos formando sais.

a cocaína na forma de sal dificilmente é convertida em base livre pela adição de bases inorgânicas.

a cocaína na forma de base livre pode ser convertida em cloridrato de cocaína com a adição de ácido clorídrico.

Questão 2042367

Farmácia · 2013

ID 2042367

Disciplina: Farmácia

Assunto: Propriedades Físico-Químicas dos Fármacos

Ano: 2013 Banca: FUNCAB - Fundação Professor Carlos Augusto Bittencourt Órgão: Polícia Científica do Amapá

Observe a figura e a tabela abaixo:

Cocaína

Forma de

apresentação

Fórmula

molecular

Massa molar

(g/mol)

Ponto de fusão

(°C)

Cocaína

(base livre)

C₁₇H₂₁NO₄

303,4

96-98

pKa

5,4

Cocaína

.HCI

C₁₇H₂₁NO₄.HCI

339,8

195-197

pKa

8,6

Tabela: Propriedades físico-químicas da cocaína.

A respeito da cocaína, é INCORRETO afirmar que:

Alternativa A:
o nome IUPAC da cocaína é éster metílico do ácido [1R-(exo,exo)]-3-(benzoiloxi)-8-metil-8- azabiciclo[3.2.1]octano-2-carboxílico.
Alternativa B:
a cocaína na forma de base livre é muito mais suscetível ao processo de hidrólise quando comparada ao sal cloridrato (mais estável).
Alternativa C:
a cocaína é uma base fraca, capaz de reagir com soluções aquosas de ácidos orgânicos ou inorgânicos formando sais.
Alternativa D:
a cocaína na forma de sal dificilmente é convertida em base livre pela adição de bases inorgânicas.
Alternativa E:
a cocaína na forma de base livre pode ser convertida em cloridrato de cocaína com a adição de ácido clorídrico.