Questão 1742645 de Farmácia - VUNESP 2025

Questão

ID 1742645

Disciplina: Farmácia

Assuntos: Metabólitos Secundários (Alcaloides, Compostos Fenólicos, Terpenoides, Glicosídeos)

Ano: 2025 Banca: VUNESP - Fundação para o Vestibular da Universidade Estadual Paulista Órgão: Universidade Estadual Paulista

O uso de canabidiol pela indústria farmacêutica cresceu significativamente devido à comprovação das propriedades terapêuticas desse composto, sendo adotado em tratamento para distúrbios neurológicos, inflamatórios e de ansiedade. Uma análise de um padrão puro de canabidiol (CBD) por espectrometria de massas tandem (MS/MS) com ionização por electrospray (ESI) apresentou como íon precursor [M+H]⁺ = m/z 315 e fragmentos de m/z 179, 193 e 259.

Considerando que a fragmentação ocorreu pela dissociação induzida por colisão (CID), assinale a alternativa correta para cada fragmento observado.

Alternativa A:
m/z 193 – perda da cadeia lateral pentílica; m/z 259 – perda de CO e H2 O; m/z 179 – perda de isopreno.
Alternativa B:
m/z 193 – fragmento fenólico estável após ruptura da cadeia lateral; m/z 259 – perda de 56 u.m.a (C₄H₈) por cisão da cadeia isoprenoide; m/z 179 – perda de unidade terpênica (C₁₀H₁₆).
Alternativa C:
m/z 193 – perda metila do anel fenólico; m/z 259 – perda de água e metila; m/z 179 – fragmento terpênico ciclizado.
Alternativa D:
m/z 193 – fragmento terpênico isolado; m/z 259 – perda do grupo metoxi; m/z 179 – fragmento contendo cadeia pentílica intacta.
Alternativa E:
m/z 193 – fragmento ressonante após rearranjo de McLafferty; m/z 259 – perda de 18 u.m.a.; m/z 179 – íon radical instável do anel fenólico.

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Questão 1742645

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